В 1374 году князь Владимир велел возвести крепостные дубовые стены на слиянии двух рек Серпейки и Нары. Можно предположить, что события предыдущего, 1373 года , когда монголо-татарское войско, опустошив Рязанскую землю, двинулось к окскому рубежу Московского княжества, вынудили Владимира Андреевича принять столь срочные меры по укреплению южных границ.

В 1382 году хан Тохтомиш, переправившись через Оку, сжег Серпухов и разграбил монастыри. "Можно не сомневаться, - считает историк В. Л. Егоров, - что разорение Серпухова , ради чего войско сделало петлю на пути к Москве, было откровенной местью князю Владимиру, одному из главных действующих лиц Куликовской битвы"

Испытал город и нашествие Едыгея 1408 года. " Взят град Серпухов", - записал летописец под 1409 годом, отмечая разорение города Свидригайлом, неожиданно разорвавшим дружбу с Василием I...

После присоединения в 1552 году Казанского ханства Иван IV уделил основное внимание борьбе с Крымом. Эти политические изменения коснулись и Серпухова, который становиться крупным стратегическим центром предназначенным для сбора и смотра войск. В 1556 году, на смотр войск, в Серпухов приехал Иван Грозный. Вероятно попутно принимая и новую крепость, постройка которой датируется всё тем же 1556 годом. Крепость была выстроена из белого тёсанного камня и располагалась на высоком холме, принимая его очертания в виде неправильного треугольника. По периметру крепость была длинной в 933 метра, имея высоту стен от 6,5 до 8,5 метров и толщину 3,5.

Ещё не раз, переживая смутное время, стены города спасали своих жителей. В 1609 году Серпухов штурмуют поляки под предводительством пана Млоцкого; они сожгут посад, но кремль взять так и не смогут. Пытаются захватить город в 1618 году и гетьман Сагайдачный, но дальше посада прорваться ему тоже не удаётся.

Со временем, Серпухов утрачивает своё стратегическое значение. Меняется история - меняется жизнь. С годами стены ветшают и в 1888 году кремль частично реставрируют.

1934год, новая эра - новые приоритеты - стены города разбирают на материал для строительства московского метрополитена. Говорят, что в итоге камень и не пригодился, и был выброшен.

Осталось от стен города два небольших фрагмента, которые мы можем наблюдать и по сей день.